Железнодорожник.
Родился 10 марта 1941 года. Детство и юность провел в Купянске. В 1964 году окончил Харьковский институт инженеров железнодорожного транспорта по специальности инженер путей сообщения по эксплуатации железных дорог.
Трудовую деятельность на железной дороге начал дежурным по станции Штеровка Донецкой железной дороги. Потрудившись всего лишь год дежурным по станции, был назначен её начальником. Затем работал главным инженером, начальником станций Щотове, Дебальцево, заместителем начальника отдела движения Дебальцевского отделения, заместителем начальника Попаснянского отделения, начальником Дебальцевского отделение Донецкой магистрали. Попутно избирался депутатом Попаснянского и Дебальцевского городских Советов, депутатом Донецкого областного Совета.
С 1987 по 1992 год – первый заместитель начальника Донецкой железной дороги. В 1992-1994 годах – начальник Главного управлення перевозок Укрзализныци (Государственной администрации железнодорожного транспорта Украины). С 1995 по 1997 год возглавлял Южную железную дорогу, а с октября 1997 по июль 1998 года был начальником Одесской железной дороги. С 1998 по 2000 год – начальник Донецкой железной дороги. В 2000-2001 годах работал советником начальника Одесской железной дороги.
Жил в Киеве. Скончался 27 января 2011 года. Похоронен на Байковом кладбище (участок № 42).
Заслуженный работник транспорта Украины. Награжден орденом "Дружбы народов". Отмечен знаком "Почётный железнодорожник", знаком "За заслуги. Укрзализныця" 3-й степени, знаком "Железнодорожная слава" 3-й степени. Почетный гражданин Попаснянщины (2008).
В 2011 году Купянская дирекция железнодорожных перевозок Южной железной дороги переименовала станцию Колхозную на станцию имени Олега Крючкова. Здесь проведена реконструкция станционного комплекса, установлена мемориальная доска, а в зале ожидания вокзала размещена музейная экспозиция, посвященная жизненному и трудовом пути Олега Крючкова.