Герой Советского Союза.
Заместитель командира 53-го гвардейского истребительного авиационного Сталинградского ордена Ленина полка 1-й гвардейской истребительной авиационной дивизии 16-й воздушной армии 1-го Белорусского фронта, гвардии майор.
Родился 10 августа 1916 года в городе Бирзула, ныне Котовск Одесской области Украины в семье рабочего. Украинец. Член ВКП(б)/КПСС с 1941 года. Окончил семь классов неполной средней школы в Котовске. С 1930 года жил в Оренбурге, где окончил школу фабрично-заводского ученичества. Работал слесарем, кочегаром и помощником машиниста паровоза на станции Оренбург.
В 1936 году призван в ряды Красной Армии. В 1938 году окончил Оренбургскую военную авиационную школу пилотов. Участвовал в национально-освободительной войне китайского народа против японских захватчиков. В боях Великой Отечественной войны с июня 1941 года. Воевал на Юго-Западном, Донском, Центральном, Белорусском фронтах. Принимал участие в обороне Киева, в Сталинградской и Курской битвах, освобождении Украины, Белоруссии, Польши, разгроме врага на территории Германии. Был тяжело ранен.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 мая 1946 года за 465 боевых вылетов, участие в 94 воздушных боях, 15 лично сбитых самолётов противника и 9 в групповых боях и проявленные при этом доблесть и мужество гвардии майору Ивану Ивановичу Кобылецкому присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда" (№ 2872).
С сентября 1948 года подполковник И.И. Кобылецкий - в отставке по болезни. Работал слесарем-лекальщиком, старшим контрольным мастером, инженером. Жил в Киеве. Скончался 24 июля 1986 года.
Награжден двумя орденами Ленина, двумя орденами Красного Знамени, орденом Александра Невского, орденом Отечественной войны 1-й степени, орденом Красной Звезды, медалями.